Benny samarbejdede i teatersæsonerne 1987/88 og 1988/89 med Holbæk Egnsteater om følgende forestillinger og projekter:
Januar 1987. Afholdt et balladeseminar sammen med Gammegruppen i samarbejde med og på teatret.
1987/88 Balladen om Jeppe – en vinternatsdrøm.
Forfattet og instrueret af teatrets direktør Ole Dalgaard. Medvirkende - foruden teatrets faste stab ved Ludo Leroy, Kiki Lynee, Asger Frøkov og statisten David Andersen - Gammegruppen ved Benny, Mattias Bierring Andersen, Karl Bille, Per Bille, Lene Halskov, Anelise Knudsen, Elisabeth Holm, Jeppe Nørgaard. Gammegruppens ballademusik og -sang, herunder balladen Ravnen, udgjorde forestillingens musikalske baggrund.
Se Politikens anmeldelse af forestillingen.
1987/88 og 1988/89 Rum, Bum, Bøjen.
En børneforestilling, der oprindeligt var udviklet af Benny ved legestuer på Sorø Bibliotek og videreudviklet i et samarbejde med Ole Dalgaard. Medvirkende: Benny og Kiki Lynee. Forestillingen spillede både som fast forestilling på teatret og som turnerende skole/børnehaveforestilling samt på DSB færgerne.
1987/88 Louises Vals – iturevne familie-fotografier.
En forestilling bestilt af Vestsjællands Amt til 5 forebyggelseskonferencer i forhold til børns anbringelse uden for hjemmet. Forfattet og instrueret af Ole Dalgaard. Medvirkende: Benny, Kiki Lynee, Louise Bagger-Petersen og Ole Dalgaard. Forestillingen spillede i Sorø, Kalundborg, Ringsted og Århus.
1987/88 Bedstemors Breve.
Musik og sang vekslende med oplæsning af Gudrun Mikkelsens breve ved Benny, Kiki Lynee, Hans Sode, Torben Black og Ole Dalgaard. Opført i Vipperød, Sorø og på teatret.
1987 Jul på færgen.
En familieforestilling skrevet af Ole Dalgård med musik af Benny til ”Teater til søs”, et samarbejdsprojekt mellem Holbæk Egnsteater, Bjørneteatret, DSB og Vestsjællands Amt. Opført på DSB færgerne Korsør-Nyborg og Kalundborg-Århus.
1987/88 Sange om Amerika.
Musikalsk forestilling bygget over Steinbecks romaner og Woody Guthries sange. Instrueret af Chr. Sølling. Medvirkende: Benny, Kiki Lynee, Ludo Leroy, Jacob Strøbech og Torben Black. Spillede på teatret og på DSB færgerne.
1988/89 Så skar de ham op som bønder skær fisk.
En børneteaterforestilling med balladen om Frydendal som baggrund. Lavet under kulturprojektet, Tag fat, i Jyderup, hvor Benny og Ole Dalgaard sammen med lokale børn skabte forestillingen.